1. Referat (Angelo, Lisbeth, Maddy, Tekla): Vom Erdöl zum Aspirin Aspirin

– Geschichte von Aspirin

– Wirkung von Aspirin

– Aufarbeitung von Erdöl in der Raffinerie: Cracken, Reformen

– Versuch: Estersynthese
Reaktion von Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid, sauer katalysiert

– Reaktionsschritte: Substitution: Benzol + Propen -> 2-Phenylpropan;
2-Phenylpropan + Sauerstoff -> Cumolhydroperoxid;
Cumolhydroperoxid -> Aceton + Phenol;
Umlagerung: Phenol -> Salicylsäure;
Kondensation (Veresterung): Salicylsäure + Ethansäure -> Acetylsalicylsäure + Wasser

Fotos zum Versuch:

1. Referat (Jan, Merle M., Merle St., Nila): Vom Erdöl zum Nylon Nylon

– Aufarbeitung von Erdöl in der Raffinerie: fraktionierte Destillation

– Reaktionsschritte: Substitution: Benzol + Propen -> -> Cumolhydroperoxid -> Aceton + Phenol;
Hydrierung (Reduktion): Phenol -> Cyclohexanol;
Oxidation: Cyclohexanol -> Hexandisäure;
Polykondensation Hexandisäure + Diaminohexan -> Nylon + Wasser

– Eigenschaften und Verwendung von Nylon

– Versuch: Grenzflächenpolykondensation
wässerige Phase: Diaminohexan, Natronlauge, Wasser
organische Phase: Decandisäurechlorid, Hexan

Konkurrenzreaktionen:
Je nach Reaktionsbedingungen ergibt sich aus einem Alkanol
– entweder ein Alken, bei drastischen Bedingungen (hohe Temperatur)
– oder eine Kondensation zum Ether, bei sanften Bedingungen (niedrige Temperatur).
Beide Reaktionen laufen unter Säurekatalyse ab.

1. Eliminierung zum Alken: Beispiel tert-Butanol (2-Methylpropan-2-ol) -> 2-Methylpropen (Nachweis mit Bromwasser) + Wasser





2. Kondensation zum Ether: Beispiel Ethanol -> Diethylether + Wasser




Protokoll (Chiara): Chemieprotokoll09-11-16

1. Wiederholung: radikalische Substitution

2. Experimente zur nukleophilen Substitution

Versuch 1: tert-Butanol regiert mit Salzsäure (konz..)

vor der Reaktion:


nach der Reaktion: Es bilden sich zwei Phasen.



Versuch 2: tert-Butylchlorid reagiert mit Natronlauge (verd.) (+ Indikator Phenolphthalein)

vor der Reaktion: Es bilden sich zwei Phasen.


nach der Reaktion: Die Farbe des Indikators ist verschwunden.


Im Produktgemisch Nachweis von Chlorid-Ionen mit Silbernitrat.



3. Deutung der Versuchsbeobachtungen mit Substitutionsreaktionen, bei denen das angreifende Teilchen nukleophil ist: Cl- -Ionen bei Versuch 1 und (OH)- -Ionen bei Versuch 2.

4. Hausaufgabe:
– Arbeitsblatt: Reaktionstypen und Reaktionsmechanismen
– Arbeitsblatt: Addition, Substitution und Eliminierung

Protokoll (Angelo): Chemieprotokoll04-11-16

1. Das Experiment

2,3-Dimethylbutan reagiert mit Brom (nur) in Gegenwart von Licht:

vor der Reaktion:


Die Reaktion setzt ein:


Produkt 1: Bromwasserstoff


Die Farbe des Broms verschwindet allmählich.


Produkt 2: Nach dem Abkühlen setzt sich ein weißer Niederschlag ab -> bromierter Kohlenwasserstoff


2. Nachbau der Reaktion mit Molekülmodellen

Startreaktion: homolytische Spaltung der Br–Br-Bindung



Kettenreaktion:
1) Das Bromradikal greift an:



2) Das Methylradikal reagiert weiter:




Abbruchreaktion(en): 2 Radikale treffen aufeinander, z. B.




3. Darstellung des Reaktionsmechanismus mit Strukturformeln

Protokoll (Christof): Chemieprotokoll02-11-16